平成11年度 研究報告 大分県産業科学技術センター
スウィートバジル種子由来の糖質に関する研究
山本展久＊・佐野一成＊・中島 佑＊＊ ＊食品工業部■＊＊東北大学農学部
Char act er i z at i onof Car bohydr at ef r om
Seedof
Sweet Bas止（OdⅢU皿ムaβ 裏わび皿L．）
Nobuhi saY射止AM
O
TO
＊・Kaz unar i SANO
＊
Tas ukuNAKAt 汀MA☆
★FoodSci enceandTbcl m
0l ogyDi vi s i on・☆☆Facul t yof Agr i cul t ur e，TbhokuU
ni ver s i t y
要 旨
スウィートバジル（O
dm
び皿ム郎〟わび瓜L．）は，その種子を水に浸しておくと表面がゼラチン状になって，目のゴ
ミ取りに使われたことからから「冒等（めぼうき）」の名がある．スウィートバジルが種子表面に産生するゼラチン状
物質についてアルカリ抽出した結果，グルコース，キシロース，ガラクトース，アラピノース，マンノースを含む多
糖類を検出した．その分子は非常に巨大であり，分子量分布も広いものであった．熱水抽出，エタノール沈殿，アル
カリ抽出を組み合わせた抽出法で抽出した結果，7種の画分を得た．それらのうち，2種はグルコースのみから成る
糖質であったが，その他は複雑な糖組成であった．これらの画分を酵素消化した結果，セルロース，デンプン，キシ
ラン等の多糖類の存在が示唆された。1984年から1986年にかけて行われた文部省の特定研
究の中で，オリゴ糖に三次機能があることが明らかとな
った．これまでに報告のある機能性としては，①抗う蝕
性，②ビフィズス菌増殖活性，③整腸作用，④コレステ
ロール抑制作用，⑤免疫促進活性，⑥カルシウム吸収促
進清性などがあげられる（2）
さらに，従来の食品学では栄養成分の利用効率を低下
させるものと考えられてきた食物繊維のような植物多糖
類も1970年代に入ってから活発に研究されるようにな
った（3）．高分子化合物である食物繊維は，①水を吸って
膨潤する（保水性），②水溶性の場合，水に溶けて粘度の
高いゾルを形成し，食物成分の拡散を抑えて吸収を遅ら
せる，③酸性多糖はカルシウムなどの陽イオンを結合し
たり，ナトリウムイオンとカリウムイオンを交換する，
などの物理化学的な特質をもっている．また，これらの
作用により，体内に取り込まれた場合，①腸内有用菌の
増殖促進，②消化管の働きの活性化，③内容物の消化管
通過時間の短縮，④食事成分の消化吸収の抑制，などの
働きをする．この結果，食物繊維摂取によって成人病予
防などに効果をあげている（4）
このように多糖類自体にも機能性があることが指摘さ
れ，さらにその分解物であるオリゴ糖にも機能性が期待
されている．本研究で対象としたスウィートバジル種子 1．はじめに
スウィートバジル（0血び戯由g〟わび皿L．）は欧米各
国を中心に広く利用されているハーブであるが，近年日
本国内でも注目され始めた食材である．しかし，初めて
日本に渡ってきたのは意外に古く，江戸時代に中国から
漢方薬として伝えられた．和名では「冒等（めぼうき）」
と呼ばれ，種子を水に浸しておくと表面がゼラチン状に
なって，冒のゴミ取りに使われたため，目を掃除するこ
とからこの名がある（1）
このゼラチン状の物質は多糖類であることが予想され
る．吸水して性状変化を起こすことから，特徴的な構造
を有していると考えられ，糖質構造に興味が寄せられて
いる．
動物と異なり，植物体は大量の多糖類を含んでいる．
植物体を堅固なものにしているのは，細胞壁の構成成分
である多糖顆の一種のセルロースである．また，植物種
子にはデンプンが多く含まれているとされている．今ま
でのところ，多糖類は，核酸やタンパク質のように鋳型
や設計図に従って合成されているという証拠は捕らえら
れていない．しかしながら，多糖類の構造は種類によっ
てほぼ決まった構造を有している。たとえば，デンプン
ではグルコースがα−1，4結合で鎖状の構造をしており，由来の多糖類は吸水しての膨張率が大きいことから，特
異な糖質構造と，高度な機能性の発現という両面からの
興味が寄せられている．
2．実験方法
2．1 糖呈の測定
フェノール硫酸法（5）・（6）に従った．サンプルを含む
液100〟1に2．5％フェノール1ml を加え複絆した．これに
濃硫酸2．5ml を液面に直接当たるように力は，携絆した．
反応液が充分冷めた後，490nmの吸光度を測定した．
2．2 スウィートバジル種子からの多糖類の抽出∼1
スウィートバジル種子1gを100ml の蒸留水に一晩浸漬
しタ 充分にゼラチン状物質を出現させた。種子を2N
NaO壬i 300ml 申で一晩撞拝した．抽出液E・1（2N画分）
と種子に分け，種子は4N
N
aO
H
300m
l 中で5時間携拝し
た。種子を除去し，抽出液E−2（4N画分）を得た．E・1，E−2それぞれを蒸留水に対して一晩透析した．透析後，エバ
ボレーターで30ml 程に濃縮し，凍結乾燥した．
2．3 スウィートバジル種子からの多糖類の抽出∼2
スウィートバジル種子5gについてSeも．emel に示す方
法で抽出した．㌢ⅠからF・Ⅶまでの画分を得た．
2．4 糖組成の分析
サンプル5mgを2Mトリフルオロ酢酸250〟1に溶解し，
110￠C，4時間で加水分解した申エバボレータ山で濃縮乾
固した．蒸留水を加え再び濃縮乾回し，この操作を3回線
り返した．反応物を蒸留水250〟1に溶解しタ HPLC分析
に供した．
HPLC分析の条件は，SI l OdexSPO810（8．0￠× 300mm）
を分析力ラムとし，800C，0．6m
l ／m
i n（H
20）で行った．
検出は示差屈折検出器を用いた．2．5 オープンカラムによるゲル濾過クロマトグラ
フィー
TOYOPEARLHW−55F（15￠× 720m三n）でゲル濾過を
行った。溶離液としては蒸留水を用い，1ml ずつのフラ
クションに分画を行った∴溶出液についてタ2．1に従って
糖量を測定した．
2．6 HPLCによるゲル濾過クロマトグラフィー
TSKgel G2000PW
を用いてゲル濾過を行った．0．6m
l
／mi n（H20），室温の条件で分離し，示差屈折検出器を用
いて検出した。
2−7 多糖類の酵素消化
サンプルおよび各酵素を0・1M酢酸緩衝液（p壬賂7）に
5m
g／m
ほなるように溶解した．サンプル液200〟ほ酵
素液50〟1と混合し，400Cで一晩反応させ，充分酵素消化を行った．反応液を2．＄に示すゲル濾過クロマトグラフィ
ーに供しき分解産物の出現を観察した。
3．結果及び考察
3．1多糖類の抽出−1
スウィートバジル種子からの多糖類の抽出について当
初は常法に従い，0．1Nや0．5Nのアルカリ（NaOH）溶液で
溶解させようと試みたが，種子周囲のゼラチン状物質は
抽出されなかった．徐々にアルカリ濃度を上げていき，
2．2に示すように2N（E−1），4N（E−2）とかなり高濃度での
画分を得た．
3．2 E画分の糖組成分析
E・1，E・2について2．4に従って糖組成を定性的に分析
した・E・1からはグルコース（GI c），キシロース（Ⅹyl ），ガ
ラクトース（Gal ）がほぼ等量，アラピノース（Ar a）とマンノ
ース（Man〉が微量検出された．E・2はⅩyl をメインコンポ
ーネントにGI c，Gal ，Ar aを微量含んでいた．この結果，
これらのすべてからなる単一の多糖類とは考えにくく，
複数の多糖類，例えばキシランやセルロース，アミロー
ス等，またはそれらに側鎖の付加したアラピノキシラン，
キシログルカン等の混合物であると考えられた．E−2画分
にⅩ再を多く含むことからゼラチン質の深層部はキシラ
ン層であることが推察された
3．3 E画分のゲル濾過クロマトグラフィ柵
E−1の分子量及びその分子分布を観察するためにタ2．5
スウィートバジル種子5g
ェ＿テルで鵬×。
↓
水に浸漬 湖湯去中1仙n
メッユで舶
ェタノル漉
J
遠心 磯中和
▼
水に対して透析
↓
エタノール沈殿
（20… × 9一川爪】町
凍結乾燥 濃縮 − ▼
心
掛川川× ㌫卜紬＝
青
ェタレ洩
戸患 ∵∴こ・； 二F・
㌻… 三
てゝ 凍よ繰凍よ燥
凍結乾燥凍結乾燥
燥
∼⊥
凍
F−Ⅶ F−Ⅵ F−V F−Ⅳ F−ⅠⅠI F−ⅠI F−Ⅰ
馳卜灯I el スウィートバジル種子からの多糖類の抽出
平成11年度 研究報告 大分県産業科学技術センター
Tab始I F画分の糖組成（％）
に従ってTO
YO
PEARL首W
−55F（15￠×
720m
m
）による
ゲル濾過クロマトグラフィーを試みた．結果をFi g．1に示
す．横軸はフラクション（1ml ）番号を，縦軸は糖量（490nm
での吸光度）を表す。使用したゲルは排除限界（Vo）が約40
万（デキストラン）であり，今回のカラムでは50本日付
近がⅤ。である．Fi g，1ではほぼⅤ。からピークが立ち上がり，
広い分布を示したことから，かなりの巨大分子で，しか
も広い分子量分布を持つことが確認きれた噌 精粗威から
推察したように複数の多糖類の混合物であるとすると，
それらを分離することは非常に難しく，抽出段階で分画
する必要がある．
O
uc o父 Xポ0紀 Q
血ぬ拇 血鵬
20．0
50．3
3了．0
9．5 一博．7 23．8
1∝10
8．＄ 6．9 34．3
100し0
15．2 23．9 23．9
F−I
F−Ⅱ
F−Ⅳ
F−V
F−Ⅷ
ースであると推察された．F・Ⅳはアルカリ可溶な水溶性
高分子体，ぎーⅤはアルカリ可溶な水不溶性の超高分子体
であることが考えられた．F一Ⅶは物理的に剥離溶解させ
たため，水溶性の高分子複合体であることは予想される
がタそれ以上の情報はない．これらのフラクションにつ
いてはゲル濾過分析に供し，その分子量や分子分布を解
析する必要がある．
3．6 F画分の酵素処理による糖質構造の推定
糖組成分析の結果から，F・Ⅰはキシラン，F・ⅠⅠ・F・Ⅴ
はセルロースかデンプンであることが推定された．そこ
でF・Ⅰにはキシラナーゼ，F・ⅠトF−Ⅴにはセルラーゼ及
びαアミラーゼを作用させて分解の様子を観察した．さ
らに㌢Ⅳ曾F・Ⅶにもキシラナーゼを作用させた。結果を
Fi g．2−1∼Fi g．2・7に示す．F−Ⅰではキシラナーゼによる分
解は見られなかった．F一ⅠトF・Ⅴではセルラーゼ，αア
ミラーゼの両方で，F・Ⅳはキシラナーゼで低分子化され
た．また，F−Ⅶではキシラナーゼの作用により低分子域
に微量な分解物が検出された．F・Ⅰはキシランと推察し
たが，バックボーンはキシランではなく，F・Ⅰで検出さ
れたキシロースは側鎖の可能性がある．F・ⅠⅠ・F−Ⅴはセ
ルロースとデンプンの両方を，F・Ⅳ・F・Ⅶはキシランを
含有していると考えられた．
0 幻 100 1試）
丘トb．
Rg．1Fl 画分のウシ戯健一シ
3．4 多糖類の抽出∼2
以上の知見より抽出ステップを他段階に分けて抽出し
た．Scも．emel に示したように，さらに高濃度（25％，
6．25N）のアルカリ溶液を使用した．本法では，熱水摘出
やエタノール沈殿を組み合わせたため，多糖類の表面か
ら種子に向かって順々（F・Ⅰ∼㌢Ⅶ）に皮をむくように抽
出されていると考えられる．
3．5 F画分の糖組成分析
F・Ⅰ，F・ⅠⅠ，F・Ⅳ，F・Ⅴ，F・Ⅶについて糖組成分析を
行った∴結果をTabl eI に示す．Ar a＋M
anで示したのは，
分離定量ができなかったためである．GI cのみから構成される画分が2種（F・ⅠⅠ，F・Ⅴ）得られた．デンプンもしくは
セルロースであると考えられる。その他の画分では再び
複雑な組成を示した．F・Ⅰは複合キシラン画分；F−Ⅳは
Gal ，Ar a，Manからなるアラピノガラクタンのような複
合糖質であると考えられる．F・ⅦにはManは検出されず，
Ar aのみであった．F・Ⅰの複合キシラン画分は，熱水で抽
出されてエタノールで沈殿しないため，低分子量である
と推察された．F□ ⅠⅠは熱水で抽出されてエタノールで沈
殿するため，水溶性の高分子量デンプンもしくはセルロ
0
30m
i n
0 30m抽
Fi g．2−2トⅡ画分のセルラーゼ消化
0
30m
i n
Fi g．2−5 トⅤ画分のセルラーゼ消化
30m
i n
Fi g．2−6 トⅤ画分のα アミラーゼ消化
30m盲n
Fi g．2−3 F−Ⅱ画分のα アミラーゼ消化
0
30m
i n
Fi g．2−4 トⅣ画分のキシラナーゼ消化
0 30m如
Fi g．2−7 トⅦ画分のキシラナーゼ消化
平成11年度 研究報告 大分県産業科学技術センター
（3）これらの画分を酵素消化した結果，セルロース，デ
ンプン，キシラン等の多糖類の存在が示唆された．
今後は，スケールアップした系での多糖類の抽出，精
製を行い，得られたサンプルで酵素消化による構造推定，
メチル化分析による結合様式の決定を経て種子糖質の構
造把握を行いたい．
謝辞
本研究の遂行にあたり，スウィートバジル種子を御提
供下さった株式会社ファインド・ニューズに深く感謝い
たします。
参考文献
1）山口信夫，赤井達男：f b∂（お＆乃od血gr edf eヱ】f β
もわum∂ノof 血p8刀，161（1994），p27・∬
2）新家 龍，南浦能至，北畑寿美雄，大西正健：「糖質の
科学」，（1998），p88−，朝倉書店
3）印南 敏：フードケミカル，9（199軋p35・
4）石倉敏治：フードケミカル，10（1992），p65・
5）福井作蔵：「還元糖の定量法」，（1990），p50・6）M．DUBOI S，e￡∂ノ∴A刀β J ．α！e皿，28（195軋p350− 以上の結果から，アルカリ可溶画分には水不溶性の超
高分子グルカンが存在し，その周りにはキシランやその
他の糖の複合体が取り囲んでいることが示唆された．ま
た，ゼラチン質の最表面には中程度の分子量を持った水
溶性のグルカンが存在することが考えられた．
この酵素処理に供したのは，抽出しただけの未精製の
サンプルであり，精製をしてからの検討が必要である．
また，分解産物については，分取後，メチル化分析によ
る構造解析に供する予定である．
4．まとめ
スウィートバジル種子が種子表面に産生するゼラチン
状物質についてアルカリ抽出した結果，
（1）グルコース，キシロース，ガラクトース，アラピノ
ース，マンノースを含む多糖類を検出した．その分
子は非常に巨大であり，分子量分布も広いものであ
った．
（2）熱水抽出，エタノール沈殿，アルカリ抽出を組み合
わせた抽出法で抽出した結果，7種の画分を得た．
それらのうち，2種はグルコースのみから成る糖質
